جام ملت‌های آسیا در سال ۲۰۱۹ نقطه آغاز این اتفاقات بود. در آن تورنمنت ایران با شروع خوب به مرحله حذفی رسید و با گذر از عمان حریف ژاپن شد؛ سامورایی‌هایی که اقتدار گذشته را نداشتند اما از اشتباهات خط دفاعی و دروازه‌بان ایران نهایت استفاده را بردند. باختی که پایان سند همکاری با کارلوس کی‌روش پرتغالی را بود و موجب شد تا تیم ملی در حدود پنج ماه بدون سرمربی باشد. در این پنج ماه ملی پوشان ایران ۲ مسابقه دوستانه فیفادی را از دست دادند.
هرروز یک نام مطرح می‌شد از هروه رنارد تا برانکو ایوانکویچ، مربیانی بودند که هرلحظه احتمال حضورشان در نیمکت فنی تیم افزایش پیدا می‌کرد. برخی منتظر پایان لیگ بودند تا ایوانکوویچ هدایت تیم را بر عهده بگیرد اما در روزهای پایانی لیگ هجدهم نام مارک ویلموتس بلژیکی مطرح و قرارداد او در حضور خبرنگاران امضا شد. مربی که سابقه حضور در راس کادر فنی کشورش را داشت و مسوولان فدراسیون او را به‌صرفه می‌دانستند. ویلموتس توفانی شروع کرد اما تندباد تاکتیکی این مربی تنها چند ماه دوام آورد و در نهایت باخت برابر ۲ تیم بحرین و عراق، موجب شد تا کشتی توفان زده فوتبال ایران قبل از رسیدن به قطر در آستانه غرق شدن قرار گیرد.
مرد بلژیکی در این شرایط به جای پاسخگویی غزل خداحافظی را در پاییز غمناک فوتبال ایران سرایید. غزلی که ظاهرا هزینه آن برای فوتبال ایران کم نیست و چمدان یوروها فدراسیون یادگاری است که ویلموتس هر روز با آن عکس می‌گیرد. همسر این مربی نیز ار حقوق‌دانانی است که در وصول طلب او نهایت پافشاری را دارد هر چند که «مهدی تاج» با تکذیب ادعای همسر ویلموتس او را یک دیوانه می‌خواند اما باید چند ماه در سال ۹۹ صبر کنیم تا تکلیف دیوانه‌بازی‌های این زن در فیفا مشخص شود. بعد از ویلموتس دراگان اسکوچیچ سرمربی تیم ملی شد و بسیاری آن را یک انتخاب بد قلمداد کردند. با شیوع کرونا و لغو مسابقات انتخابی جام جهانی مردم ایران باید حداقل ۶ ماه دیگر منتظر هنرنمایی یکی دیگر از کروات‌ها باشند.
هر چند که در سه ماه نخست سال ۹۸ کشتی تیم ملی با ناخدایی ویلموتس به ساحل آرامش رسید اما در سوی دیگر تیم امید ایران که باید طلسم چهل ساله حضور نیافتن در المپیک را بشکند بدون یک فرمانده واقعی بود. این تیم از نخستین روزهای سال ۱۳۹۸ دچار بحران شد و در مسابقات تهران که بخشی از گزینشی المپیک بود نتوانست بالاتر از عراق قرار بگیرد. اتفاقی که تیم را تا آستانه حذف زودهنگام از المپیک قرار داد اما شاگردان «زلاتکو کرانچار» به لطف تفاضل گل راهی مرحله بعد شدند. جایگاه دوم ایران موجب شد تا تیم امید در سید سه آسیا قرار گیرد و به قرعه سخت چین، کره‌جنوبی و ازبکستان گرفتار شود. کرانچار رفت و پس از پایان لیگ فرهاد مجیدی هدایت تیم امید را بر عهده گرفت.
فرهاد محبوب استقلالی ها هفت‌خوان مهمی در مسیر المپیک داشت اما خوان اصلی و رقیب او حمید استیلی بود که هر دو خود را پادشاه می‌دیدند و نتوانستند به عنوان دو پیشکسوت سرخآبی در یک اقلیم بگنجند. مجیدی با وجود تلاش فراوان نتوانست بر خوان نخست غلبه کند و استیلی برنده شد و هدایت تیم امید را بر عهده گرفت. دورهمی یاران سابق استیلی تکمیل شد و در نهایت این تیم در مسابقات تایلند با یک برد، یک باخت و یک تساوی وداع زودهنگامی با تایلند داشت؛ وداعی که حسرت المپیکی فوتبال ایران را در مرز نیم سده قرار داد.
تیم امید و تیم ملی فوتبال ایران با مربیان خارجی و داخلی آرامش نسبی پیدا کردند و تاریخ شروع لیگ مشخص شد اما چند هفته به آغاز مسابقات لیگ نوزدهم فدراسیون فوتبال و سازمان لیگ اعلام کرد که کنفدراسیون فوتبال آسیا اعلام کرده است که باید ملزومات یک لیگ حرفه‌ای رعایت شود. الزاماتی که مربوط به الان نیست بلکه دو دهه پیش و در آغاز لیگ حرفه‌ای باید تکمیل می‌شد. ویلموتس برخلاف کی‌روش واکنشی به شروع لیگ نداشت. شروع لیگ در حدود یک ماه با تاخیر بود و اعلام شد تمام نکات کنفدراسیون فوتبال آسیا رعایت شده است. چند هفته از رعایت این نکات نگذشته بود که برق اصلاحات، یکی از کودکان حاضر در ورزشکاه آزادی را گرفت و خانواده‌ای را عزادار کرد.
پاییز برای فوتبال ایران برگ‌ریزان مربیان خارجی تیم ملی و باشگاهی بود و در زمستان ۹۸ موضوع بدهی‌های سرخآبی‌ها به معضلی حل نشدنی تبدیل شده بود. در این گیر و دار مهدی تاج دچار عارضه قلبی و به پیشنهاد پزشکان حاذق خانه‌نشین شد. برای سرپرستی فدراسیون مدعی‌های زیادی قد علم کردند و حتی «علی کفاشیان» نیز به دنبال پس گرفتن تخت ریاست بود اما در نهایت «حیدر بهاروند» به این کرسی رسید.
همه منتظر انتخابات فدراسیون بودند اما با وجود ثبت نام چهره‌های سرشناس فیفا سندی را رو کرد که نشان داد فدراسیون ایران اساسنامه معتبر ندارد و باید اشکالات آن قبل از انتخابات برطرف شود. همه انکار می‌کردند و فیفا اصرار؛ در نهایت با کارشناسی‌های انجام شده هواداران به این باور رسیدند که تکذیب‌های فدراسیون فوتبال واقعیتی است که دل هر فوتبال دوستی را لرزاند. اساسنامه شفاف نبود و در نهایت انتخابات در روزهای پایانی سال ۹۸ برگزار نشد.
این تکذیب در جریان سلب میزبانی از ایران توسط کنفدراسیون فوتبال آسیا و فسخ قرارداد ویلموتس بارها از زبان مسوولان فدراسیون شنیده شد اما در نهایت به تایید رسید. کنفدراسیون فوتبال آسیا به بهانه نبودن امنیت در ایران میزبانی را از چهار باشگاه فوتبال حاضر در لیگ قهرمانان سلب کرد. هر چند که این اقدام بعدها با رایزنی‌های مختلف حل شد اما استقلال و شهر خودرو مشهد ۲ دیدار نخست خود را در مرحله پلی‌آف در کشور ثالث انجام دادند.
هرچند که شیوع ویروس کرونا خیال مسوولان را از بهانه‌گیری AFC راحت کرد اما واقعیتی که وجود داشت، آن بود که بلاتکلیفی چهار باشگاه استقلال، پرسپولیس، سپاهان و شهرخودرو بر نتایج آنان در لیگ تاثیر گذاشت به طوری که در ۲ هفته نخست لیگ قهرمانان آسیا یک پیروزی، ۲ تساوی و پنج شکست در کارنامه نمایندگان ایران ثبت شده است.
در سال ۱۳۹۸ داستان برگزار فینال جام حذفی و بازی برگشت سپاهان و پرسپولیس در لیگ برتر فوتبال یکی از سوژه‌هایی بود که در نوع خود کم‌نظیر بودند.