پنجاه‌وششمین دوره جشنواره بین‌المللی فیلم شیکاگو از ۱۴ تا ۲۵ اکتبر (۲۳ مهر تا ۴ آبان) برگزار می‌شود. سینمای ایران در این جشنواره سه نماینده دارد که در سه بخش رقابت بین‌المللی، مسترز و فیلم کوتاه با رقبای بین‌المللی رقابت می‌کنند.
فیلم جنایت بی‌دقت به نویسندگی نسیم احمدپور و شهرام مکری، کارگردانی مکری و تهیه‌کنندگی نگار اسکندرفر در بخش رقابت بین‌المللی برای رسیدن به جایزه هوگو طلایی رقابت می‌کند. این فیلم در هفتادوهفتمین دوره جشنواره ونیز نیز نمایش داده شد و جایزه بهترین فیلمنامه اورجینال را از انجمن منتقدان مستقل این جشنواره دریافت کرد.
جشنواره شیکاگو فیلم جنایت بی‌دقت را بازتابی از سینما و اهمیت آن در زندگی مردم ایران دانسته و در معرفی این اثر می‌نویسد: در این فیلم گذشته و حال، واقعیت و داستان در جایی که جهان به سمت سوررئال شدن می‌رود، در هم می‌آمیزند.
فیلم شیطان وجود ندارد به کارگردانی محمد رسول‌اف، دیگر نماینده ایران در جشنواره بین‌المللی فیلم شیکاگو است که در بخش مسترز رقابت می‌کند.
شیطان وجود ندارد با بازی شقایق شوریان، کاوه آهنگر، مهتاب ثروتی، محمد ولی‌زادگان، محمد صدیقی‌مهر، ژیلا شاهی، باران رسول‌اف، علیرضا زارع‌پرست، سالار خمسه، دریا مقبلی و محمد صدیقی‌مهر در ۱۵۰ دقیقه ساخته شده است و چهار داستان از چهار شخصیت را روایت می‌کند که در معرض یک انتخاب اخلاقی غیرقابل‌تصور، اما ساده قرار می‌گیرند، انتخابی که به‌طور مستقیم و غیرمستقیم بر روابط و همه زندگی آن‌ها اثر می‌گذارد.
شیطان وجود ندارد محصول مشترک آلمان، جمهوری چک و ایران است رسول‌اف پیش‌تر با این فیلم خرس طلایی جشنواره فیلم برلین را نیز شکار کرده بود.
در بخش فیلم های کوتاه نیز زرد خالدار ساخته باران سرمد به نمایندگی از سینمای ایران نمایش داده خواهد شد.
با توجه به تداوم شیوع کرونا، فیلم‌های این دوره از جشنواره بین‌المللی شیکاگو به صورت ترکیبی از قالب دیجیتال و سینما-ماشین نمایش داده می‌شوند.