سال ۱۳۹۸ با شهرآورد ۸۸ برای استقلال آغاز شد؛ شهرآوردی که پایان آن برای آبی‌پوشان پایتخت شیرین نبود و ضربه چیپ «فرسید اسماعیلی» در جریان بازی موجب شد تا رویای عبور از پرسپولیس در جدول رده‌بندی لیگ در آغازین روزهای سال محقق نشود. پس از این باخت، استقلال به طور عملی شانس قهرمانی را از دست داد اما روی کاغذ هنوز مدعی بود به شرط آنکه تمام بازی‌های پایانی لیگ را با پیروزی به پایان می‌رساند.
وینفرد شفر مربی آلمانی تیم در آن هفته‌ها نشان داد که مرد بازی بزرگ نبود و با وجود آنکه پرسپولیس امتیاز از دست داد اما شفر در مشهد قافیه را به پدیده باخت و اخراج شد؛ اخراجی که در نهایت فرهاد مجیدی را مربی موقت تیم کرد و مجیدی نیز در سه دیدار پایانی به کسب ۲ پیروزی و یک تساوی لیگ را به پایان رساند و استقلال سوم شد.
مجیدی بیش از هر کس دیگر می‌دانست که وی سرمربی نخواهد ماند و مسوولان استقلال نیز به این باور رسیدند که باید جانشینی برای شفر پیدا کنند . فردی که بتواند پس از چند سال استقلال را به‌عنوان مدعی معرفی کند. نام‌های زیادی مطرح شد اما درنهایت آندره استراماچونی از گوی شانس مربیان خارج شد.
نامی که شاید در نخستین هفته‌ها موفق نبود اما تحول وی در باشگاه آبی تهران چشمگیر بود و درنهایت توانست استقلال را صدرنشین کند. صدرنشینی که با معرفی ۲ بازیکن هجومی تثبیت شد. مهدی قائدی و شیخ دیاباته در استقلال دروازه حریفان را به توپ بستند و استقلال صاحب بهترین خط حمله شد؛ اما این موفقیت و سرمستی چندان دوام نیاورد و سرمربی سابق اینترمیلان پس از شکست از شهر خودرو، ایران را برای همیشه ترک کرد و باوجود تمام وعده و وعیدها به ایتالیا رفت. رفتنی که برای مربیان خارجی بدآموزی داشت و پس از وی گابریل کالدرون آرژانتینی نیز ایران را ترک کرد.
هرچند که مسوولان استقلال در انتخاب سرمربی تیم بهترین عملکرد را داشتند اما این تیم از ستاره و ژنرال کارکشته خالی شد و جای بزرگانی مانند سید مهدی رحمتی و پژمان منتظری سربازان تازه‌کاری گرفتند که در آوردگاه بزرگ نتوانستند نتایج را حفظ کنند. گل‌های دقایق پایانی و اضافه شدن واژه «استراتایم» یکی از دستاوردهای مدیران استقلالی از فصل نقل و انتقالات بود.
همچنین در این فصل کاپیتان تیم پس از سال‌ها عوض شد و وریا غفوری جای سید مهدی رحمتی به‌عنوان نفر نخست وارد زمین شد.
استرا رفت و استقلال سه هفته با کاپیتان-مربی گام به زمین مسابقه گذاشت؛ کاپیتانی که گویا با فضای مجازی تیم را به زمین فرستاد و درنهایت مصاحبه استراماچونی با ایرنا، تیر خلاص را به همکاری ۲ طرف زد. مجیدی بازگشت و سکان هدایت را به طور رسمی بر عهده گرفت. شیخ دیاباته مصدوم شده بود و دست شماره هفت سابق خالی بود. قائدی پس از رفتن استرا از کورس آقای گلی جا ماند.
شهرآورد در راه بود و مجیدی باید امتحان سختی پس می‌داد اما اسلحه جیبی فرهاد در دربی کارساز شد و مهدی قائدی روز هفدهم بهمن به نیمار ورزشگاه آزادی تبدیل شد و خرید جدید استقلالی‌ها تیز خلاص را زد. ارسلان مطهری تارزن آن روزهای آبی‌ها با ۲ گل خود در شهرآورد لقب «برات هالند» دورتموندی گرفت و محبوب شد. هرچند که پاشنه آشیل استقلال در دفاع، برد آبی‌پوشان را به‌تساوی تبدیل کرد اما مجیدی در آزمون سخت اول سربلند بود.
تیم استقلال برای رسیدن به مرحله گروهی لیگ قهرمانان باید ۲ بازی حذفی انجام می‌داد هرچند بازی نخست با الکویت راحت به نظر می‌رسید اما بازی دوم با الریان قطر در زمین حریف ترس را در دل هواداران ایجاد کرد؛ اما استقلال متفاوت درخشید و با هشت گل این ۲ تیم را شکست داد و گام به مرحله گروهی گذاشت؛ مرحله‌ای که باید در آن با تیم‌های الاهلی عربستان، الشرطه عراق و ... بازی کند.
استقلال پس از شهرآورد، ذوب‌آهن را با نتیجه ۲ بر یک شکست داد و در بازی برابر تیم قعر جدولی گل گهر شکست خورد. شکستی که این تیم را در آستانه بحران قرار داد؛ اما شیوع ویروس کرونا و تعطیلی لیگ فرهاد مجیدی را به آینده امیدوار کرده است.
اسفند برای استقلالی‌ها پرترافیک بود و آنان باید چند بازی بزرگ را انجام می‌دادند اما پایان سال برای آنان امیدوارکننده نبود زیرا اتفاقات فوتبال ایران به سود آبی‌های پایتخت نیست و بیشتر هواداران باور دارند این تیم قهرمان لیگ نخواهد شد و حسرت قهرمانی ممکن است به هشت سال برسد.